Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в начале 1990-х. Их познакомили общие друзья. Джон, сын президента, был юристом и издателем нового журнала. Кэролин работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein. Их первое свидание не было громким событием. Они просто поужинали в небольшом нью-йоркском ресторане.
Их отношения развивались не на публике. Пара избегала внимания прессы, предпочитая тихие встречи. Они вместе гуляли в Центральном парке, катались на велосипедах. Иногда их видели на выходных в Хайаннисе, где была семейная резиденция Кеннеди. Друзья отмечали, что Кэролин, с её спокойным характером, хорошо уравновешивала энергичную натуру Джона.
Свадьба в 1996 году стала полной неожиданностью для многих. Церемония прошла тайно на острове Камберленд у берегов Джорджии. Гостей было очень мало, всего около сорока человек. Это было их личное решение — избежать шума и фотографов. После брака они жили обычной жизнью в Нью-Йорке, на Трибеке. Их часто видели вместе, но они редко давали интервью. Их союз, к сожалению, оборвался трагически в июле 1999 года.